קטכול

קטכול (Catechol) הוא תרכובת אורגנית שנוסחתה C₆H₄(OH)₂/ זהו איזומר אורטו של בנזן-דיאול - בנזן אליו קשורות 2 קבוצות הידרוקסיל. התרכובת משמשת כחומר גלם לייצור חומרי הדברה, תוספי מזון משפרי טעם ובשמים.

קטכול
שם סיסטמטי	Benzene-1,2-diol
שמות נוספים	pyrocatechol 1,2-benzenediol 2-hydroxyphenol
נוסחה כימית	C6H6O2
מסה מולרית	110.1
מראה	גבישים לבנים או חומים
מספר CAS	120-80-9
צפיפות	1.344
מצב צבירה	מוצק
מסיסות	43 גרם ל-100 מ"ל
ממסים	מסיס מאד בפירידין, מסיס בכלורופורם, בנזן, אתר, CCl4
טמפרטורת היתוך	105
טמפרטורת רתיחה	245
מקדם שבירה	1.604
חומציות	9.48
נקודת הבזק	127
נקודת התלקחות	510

ייצור

קטכול בודד לראשונה בשנת 1839 מ Catechu, מיצוי עתיר טאנין של עץ שיטה המשמש תוסף מזון. כיום מיוצר החומר בתגובת חמצון של פנול עם מי חמצן

• ${\displaystyle C_{6}H_{5}OH+H_{2}O_{2}\Rightarrow C_{6}H_{4}(OH)_{2}+H_{2}O}$

כימיה

קטכול מגיב עם זרחן תלת כלורי (PCl₃), זרחן אוקסי-כלוריד (POCl₃) ופוסגן (COCl₂) לקבלת אסטר טבעתי

• ${\displaystyle C_{6}H_{4}(OH)_{2}+XCl_{2}\Rightarrow C_{6}H_{4}(O_{2}X)+2HCl}$ כאשר X=CO, SO2, PCl, P(O)Cl

ניתן לחמצן את הקטכול לקבלת קווינון

1,2-Benzoquinone תוצר חמצון של קטכול

קטכול הוא ליגנד היוצר קומפלקסים כקלאט (ליגנד התורם יותר מזוג אלקטרונים אחד לחומצת לואיס) עם מתכות שונות: כך למשל עם ברזל תלת ערכי מתקבל היון

^-[Fe(C₆H₄O₂)₃] שצבעו אדום.

בטבע

כמויות קטנות של קטכול מצויות באופן טבעי בפירות וירקות. כשפרי או הירק נחשף לחמצן האנזים פוליפנול אוקסידאז (polyphenol oxidase) מזרז את חמצון הקטכול חסר הצבע לקווינון שמתפלמר לתת פיגמנט אדמדם-חום כך מתקבלת השחרה של תפוח אדמה או אבוקדו חתוך. קטכול הוא אחד הפנולים הטבעיים הנפוצים בשמן ארגן ובפטריה פקועה דו-נבגית.

ראו גם

• פנול
• אנול

קישורים חיצוניים

ראו מדיה וקבצים בנושא זה בוויקישיתוף.