אזו (כימיה)

אזו (Azo) היא קבוצה פונקציונלית הקיימת בתרכובות אורגניות; תרכובות אלו מכונות תרכובות אזו.
קבוצת אזו מורכבת משני אטומי חנקן הקשורים ביניהם בקשר קוולנטי כפול (N=N). לכל אחד מאטומי החנקן קשורה קבוצה נוספת כלשהי. קבוצת אזו קרויה גם דיאימיד (Diimide). השם אזו מקורו במילה הצרפתית המיושנת azote, "חנקן". מילה זו מקורה ביוונית ופירושה "לא חי".
הקבוצות הנוספות הקשורות לאטומי החנקן עשויות להיות אליפטיות או ארומטיות, אך בתרכובות האזו היציבות והשכיחות ביותר הקבוצות הארומטיות (לעיתים קרובות: טבעות בנזן) הן הדומיננטיות. הסיבה לכך היא יציבות באמצעות רזוננס כימי: אלקטרוני הקשר הכפול בין אטומי החנקן משתתפים ברזוננס של הטבעת הארומטית. רזוננס זה גורם גם לכך שתרכובות אזו ארומטיות רבות הן צבעוניות; קבוצה גדולה של צבעים תעשייתיים נקראת צבעי אזו (באנגלית: Azo dyes).
לתרכובות אזו אליפטיות שימוש בסינתזה כימית. חום או קרינה גורמים לקבוצת האזו להשתחרר מהמולקולה כגז חנקן (N2); השיירים הנותרים מהווים רדיקלים, בהם ניתן להשתמש בתגובות שרשרת רדיקליות.
ניתן לסנתז תרכובות אזו ארומטיות באמצעות תגובה המכונה צימוד אזו (Azo coupling). זוהי תגובת התמרה נוקלאופילית בין פנול או אנילין ובין יון דיאזוניום (R-N+≡N). היון החיובי משמש כאלקטרופיל והטבעת הארומטית של פנול או אנילין מהווה נוקלאופיל:

קישורים חיצוניים
קבוצות פונקציונליות | ||
---|---|---|
פחמימנים | אלקאן • אלקן • אלקין • קרבן • בנזיל • הלואלקאן | ![]() |
תרכובות חמצן | הידרוקסיל (כוהל) • קרבוניל • קטון • אלדהיד • אציל • קרבונט • חומצה קרבוקסילית • אנהידריד • אסטר • הידרופראוקסיד • פראוקסיד • אתר • המיאצטל • המיקטאל • אצטל • קטאל | |
תרכובות חנקן | אמין • אמיד • קרבאמאט • אימין • אימיד • אזיד • אזו • ציאנט • איזוציאנט • ציאניד • איזוניטריל • הידרזון • ניטראט • ניטריט • ניטרו • ניטרוסו • אוקסים • פירידין | |
תרכובות זרחן | פוספין • חומצה פוספונית • פוספאט • פוספודיאסטר | |
תרכובות גופרית | תיול • תיואתר • דיסולפיד • סולפוקסיד • סולפון • חומצה סולפינית • חומצה סולפונית • תיוציאנט • איזותיוציאנט • תיוקטון • תיאל • תיואסטר • סולפונאמיד | |
תרכובות ביוכימיות | חומצת שומן (ח.קרבוקסילית) • חלבון (פולי-אמיד) • פחמימה (קטון או אלדהיד) |