חומצה אדיפית

חומצה אדיפית
מבנה המולקולה
שם סיסטמטי	hexanedioic acid
שמות נוספים	hexane-1,6-dicarboxylic acidE355
נוסחה כימית	C6H10O4
מסה מולרית	146.14
מראה	גבישים לבנים
מספר CAS	124-04-9
צפיפות	1.36
מסיסות	14 gr/liter
ממסים	מסיס מאד באתנול ומתנול מסיס באצטון לא מסיס בחומצה אצטית
טמפרטורת היתוך	152.1
טמפרטורת רתיחה	337.6
חומציות	4.435.41
נקודת הבזק	196
נקודת התלקחות	422
LD50	3,600 מ"ג לק"ג (חולדות)

חומצה אדיפית (Adipic acid) היא תרכובת שנוסחתה הכימית ${\displaystyle {\ce {(CH_2)_4(COOH)_2}}}$. חומצה אדיפית היא חומצה די-קרבוקסילית כלומר מכילה שתי קבוצות חומצה בקצות שרשרת ישרה בת 6 אטומי פחמן.

החומצה האדיפית היא חומר גלם לייצור ניילון, והיא החומצה הדו-קרבוקסילית המיוצרת בכמות הגדולה ביותר, המוערכת ב-2.5 מיליון טון בשנה.

ייצור

בעבר יוצרה חומצה אדיפית מחמצון של שומן מהחי ומכאן שמה (adeps בלטינית - שומן). כיום מייצרים חומצה אדיפית מתערובת של ציקלוהקסנול וציקלוהקסנון המכונה שמן KA (ראשי תיבות של Ketone-Alcohol oil) בחמצון רב שלבי באמצעות חומצה חנקתית.

בשלב מוקדם מתחמצן הכוהל ציקלוהקסנול לקטון ציקלוהקסנון ומשתחררת חומצה חנקיתית:

${\displaystyle HOC_{6}H_{1}1+HNO_{3}\longrightarrow OC_{6}H10+H_{2}O+HNO_{2}}$

תוצר לוואי של התהליך הוא מזהם האוויר NO₂ שייצור חומצה אדיפית הוא אחד ממקורות הפליטה העיקריים שלו.^[1]

הוצעו שיטות ידידותיות יותר לסביבה לייצור חומצה אדיפית למשל באמצעות תגובה של פחמן חד-חמצני עם בוטאדיאן:

${\displaystyle CH_{2}=CH-CH=CH_{2}+2CO+2H_{2}O\longrightarrow HO_{2}C(CH_{2})_{4}CO_{2}H}$

שימושים

• השימוש הנפוץ ביותר לחומצה אדיפית הוא ייצור ניילון באמצעות תגובת דחיסה עם הקסהמתילן דיאמין. 60% מהחומצה מיוצרת לצורך זה
• חומר גלם בייצור פוליאוריתן
• אסטרים של חומצה אדיפית משמשים כפלסטיסיזרים בעיקר ל-PVC
• שילוב חומצה אדיפית בפולימר לשחרור מבוקר של תרופות מאפשר שחרור תרופות בקצב אחיד ללא תלות ב-pH^[2]
• כתוסף מזון לשיפור טעם, ויסות חומציות וג'לציה. מספר E של חומצה אדיפית הוא E355^[3]

קישורים חיצוניים

ראו מדיה וקבצים בנושא זה בוויקישיתוף.

הערות שוליים